Фамилия Колпаковская — женская форма фамилии Колпаковский, и её разбор стоит начать с характерного суффикса -ск-. В русской ономастике это указание на географическое происхождение: такую фамилию обычно получали выходцы из населённого пункта с названием Колпаково, Колпаковка или Колпаки. Суффикс -ск- в XVI–XIX веках активно использовался для образования фамилий дворян и духовенства, но в крестьянской среде он тоже встречался, особенно у переселенцев, которые брали фамилию по месту прежнего жительства.

Основа фамилии — слово «колпак». В древнерусском языке колпаком называли высокий головной убор, а в переносном смысле — человека, который его носит. Прозвище Колпак мог получить ремесленник, шивший колпаки, либо человек, носивший заметный, необычный головной убор. В некоторых говорах «колпаком» дразнили простака или нерасторопного человека, но это значение менее вероятно для фамилии, образованной через географическое название.

География фамилии Колпаковский/Колпаковская сконцентрирована в западных и центральных регионах России, а также на Украине и в Белоруссии. На карте Российской империи есть несколько селений с названием Колпаково — в Костромской, Ярославской, Вологодской губерниях. Наиболее известное — Колпаково в Курской области, но именно оттуда ли пошла фамилия, сказать трудно: таких топонимов десятки.

В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые указывают на родство по отцу («чей сын?»), фамилия на -ский в женской форме Колпаковская сохраняет связь с местностью или сословной принадлежностью. В XIX веке эта модель была особенно популярна среди польской шляхты и православного духовенства, поэтому носительница фамилии могла происходить из семьи священника, получившего фамилию по названию села, где стояла церковь. Впрочем, встречались и крестьяне, которые при освобождении от крепостной зависимости брали фамилию по деревне — так Колпаковские могли появиться в самых разных сословиях.

Вариант написания с двойным «к» (Колпакковская) встречается редко и, скорее всего, является ошибкой переписи или канцелярской опиской: в основе одна «к», как и в слове «колпак».