Фамилия Колпаковский — редкий случай, когда топонимическая модель работает почти наверняка. Суффикс -ский в русских фамилиях обычно указывает на происхождение от географического названия: владельческий или переселенческий признак. В отличие от простых «ремесленных» фамилий вроде Колпаков (от слова «колпак» — головной убор или мастер по колпакам), форма на -ский говорит о связи с местом — селом, городом или имением Колпаково, Колпаковка. Таких топонимов в России и на Украине немало: от Костромской области до Харьковщины. Человек, получивший фамилию Колпаковский, скорее всего, был либо помещиком, владевшим деревней Колпаково, либо выходцем из такого поселения, который при переезде «привязал» себя к малой родине.

Само название поселений Колпаково, в свою очередь, восходит к прозвищу или фамилии первопоселенца — Колпак. В русской ономастике XVI–XVII веков прозвище Колпак было распространено, его давали либо за привычку носить характерный высокий головной убор, либо, по версии историка С. Б. Веселовского, за сходство с ним (например, человек с большой головой или своеобразной прической). Таким образом, цепочка выглядит так: прозвище Колпак → деревня Колпаково → фамилия Колпаковский для того, кто оттуда родом.

Модель образования фамилии — не самая массовая. Если бы предок был просто крестьянином или ремесленником, его бы записали Колпаковым. Форма на -ский в XVIII–XIX веках часто закреплялась за духовенством (семинарские фамилии, образованные от названий сел) или за дворянами, получавшими фамилию по своему имению. Для Колпаковского «духовный» вариант менее вероятен: в семинариях предпочитали более благозвучные и книжные основы, а «колпак» звучал бы слишком просторечно. Вероятнее всего, фамилия принадлежала служилому или мелкопоместному дворянину, чей род пошел от владельца сельца Колпаково.

Встречается фамилия преимущественно на юге России и в центральных областях, с заметным присутствием в украинских губерниях бывшей Малороссии. Это косвенно подтверждает связь с казацкой старшиной или шляхтой, которая часто получала фамилии на -ский по названиям своих хуторов и местечек. Сегодня фамилия остается редкой, но ее носители есть в России, Украине и Беларуси, и каждый раз, слыша ее, можно уверенно сказать: предок этого человека жил в месте, которое называли «Колпаковым».