Фамилия Колпышев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её основа — «колпыш» — не встречается в современных словарях русского литературного языка, и это сразу подсказывает: корень либо диалектный, либо иноязычный, либо связан с утраченным прозвищем.

Самый вероятный путь образования — от прозвища Колпыш. Суффикс -ев указывает на патронимическую модель: «чей?» — Колпышев, то есть сын или потомок Колпыша. Форма с -ев, а не с -ов, типична для фамилий, образованных от основ на мягкий или шипящий согласный (ср. Барашев, Клюев). Что могло означать само прозвище? Здесь возможны две версии, и обе имеют право на существование.

Первая версия — диалектная. В некоторых южнорусских и украинских говорах «колпыш» или «колпиш» могло быть вариантом слова «колпик» — так называли молодого лебедя или птицу из семейства ибисовых (колпица). Птица заметная, с характерным клювом-лопаткой. Прозвище могли дать человеку за внешность — например, за длинный нос или манеру двигаться, — либо просто по охотничьей или птичьей тематике. Такие прозвища от названий птиц в русской ономастике массовы: Соколов, Гусев, Лебедев — и Колпышев логично встраивается в этот ряд.

Вторая версия — антропонимическая, через личное имя. В старых русских святцах и в дохристианской традиции встречается имя Колпа (уменьшительное от Колпак), а форма Колпыш могла быть его производной, как Савва — Саввушка — Саввыш. Суффикс -ыш часто образовывал ласкательно-уменьшительные имена (Малыш, Голыш, Крепыш). Соответственно, Колпыш — это «маленький Колпа» или «Колпак». Само имя Колпак известно по документам XVI–XVII веков: так звали, например, крестьянина в Новгородских писцовых книгах. Прозвище Колпак могло относиться к человеку, носившему колпак (головной убор) или имевшему сходство с ним по форме головы. Тогда Колпышев — потомок человека по имени Колпак, а цепочка выглядит так: Колпак → Колпыш (сын Колпака) → Колпышев.

Географически фамилия встречается крайне редко. Основные очаги — Курская, Орловская, Липецкая области, а также единичные случаи в Сибири (вероятно, переселенцы из Черноземья). Это косвенно подтверждает первую версию: в курских и орловских говорах «колпыш» как обозначение птицы действительно фиксировалось этнографами.

Сословная принадлежность, скорее всего, крестьянская или однодворческая. Фамилия не дворянская, не купеческая — в родословных книгах она не значится. В ревизских сказках XVIII–XIX веков по Курской губернии Колпышевы числятся государственными крестьянами.

Итог: фамилия Колпышев образована от прозвища или имени Колпыш, которое, вероятнее всего, связано либо с диалектным названием птицы (колпыш — молодая колпица), либо является уменьшительной формой от имени Колпак. Оба варианта укладываются в народную традицию прозвищ, и выбрать между ними без конкретных записей о первом носителе невозможно. Но ясно одно: фамилия редкая, с южнорусскими корнями, и её носители — потомки простых людей, чьё прозвище когда-то было для окружающих понятным и точным.