Фамилия Колупанский — одна из тех, где происхождение не лежит на поверхности, но при этом её структура сама подсказывает путь. Суффикс -ский сразу указывает на географическую или прозвищную основу, характерную для польской, украинской и белорусской традиции, а также для русских фамилий, возникших в среде духовенства. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые образуются от имени или прозвища отца, суффикс -ский привязывал человека к местности или к его собственному прозвищу, часто с оттенком принадлежности.

Ключ к разгадке — корень «колуп-». В русских и украинских говорах глагол «колупать» означает «ковырять, отдирать мелкие кусочки, скрести». Прозвище Колупан могли дать человеку с привычкой ковырять что-то (например, стол или стену) или, что вероятнее, мастеру, занятому мелкой, кропотливой работой: резчику по дереву, чеканщику, столяру, который «колупает» материал, снимая стружку. В некоторых диалектах «колупать» также имело переносное значение — «медленно, с трудом делать дело», так что прозвище могло закрепиться за неторопливым, дотошным работником.

Образование фамилии по модели «прозвище + -ский» типично для восточноевропейской ойконимической традиции. Сначала появилось прозвище Колупан, затем от него образовалось прилагательное Колупанский — «сын Колупана» или «выходец из поселения Колупаново». В пользу этого говорит и то, что в исторических документах встречаются топонимы вроде Колупаново (например, в Тверской губернии), что подтверждает: фамилия могла возникнуть как указание на родовое гнездо.

Версия о происхождении от географического названия — самая правдоподобная. Если существовала деревня Колупаново (или Колупаны), её жители получали прозвище Колупанские при переезде в другую местность. В таком случае корень «колуп-» мог быть связан не с ремеслом, а с особенностями ландшафта или названием урочища, которое, в свою очередь, произошло от того же прозвища первопоселенца.

Фамилия редкая и встречается в основном в центральных и южных регионах России, а также на Украине. По сословной принадлежности её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами, но не исключено, что часть Колупанских — потомки духовенства, которое часто получало фамилии по названиям сёл и деревень, где служили предки.