Фамилия Конашковы — это отчество второго порядка, то есть «внук Конаша». Строится она по простой цепочке: имя Конаш → его сын Конашко → его потомок Конашков. Суффикс -ко в середине (Конашко) — верный признак того, что фамилия сложилась не в северной или центральной России, а на белорусских или украинских землях, где такие уменьшительные формы были в ходу.

В основе лежит имя Конаш — народная, разговорная версия церковного имени Конон. Имя это греческое (konos — «трудящийся», «трудолюбивый»), и давали его с пожеланием, чтобы человек вырос работящим и уважаемым. Скорее всего, первый Конаш в роду действительно был человеком заметным и трудолюбивым, раз его имя перешло к внукам как фамилия.

Есть и другая версия, менее вероятная, но не лишённая оснований: Конаш мог быть вариантом германского имени Конрад. Оно составное: от древневерхненемецкого kuoni («отважный», «смелый») и rāt («совет», «советник»). Если это так, то фамилия могла попасть в славянскую среду через смешанные семьи или через тех, кто служил у немецких мастеров и торговцев. Однако для восточнославянских земель греческий Конон как источник всё же привычнее и встречается в документах чаще.

Фамилия Конашковы — не массовая, а относительно редкая, что говорит о её локальном происхождении: скорее всего, она закрепилась в одной или нескольких соседних деревнях, где жил род Конашей. Точное место и время её появления сейчас установить трудно — фамилии на -ов и -ев в этой форме окончательно утвердились к XVII–XVIII векам, но сама традиция именования по деду старше.