Фамилия Кондракин на первый взгляд кажется простой: основа — имя Кондрат (разговорная форма канонического Кондратий), суффикс -ин, указывающий на принадлежность. Но именно суффикс здесь таит главную особенность. В русской модели фамилий -ин обычно присоединяется к основам на -а/-я (сын Кондрата — Кондратин, но не Кондракин). Форма на -кин — это почти всегда признак прозвищной или профессиональной основы: «чей?» — «Кондракин», то есть «сын того, кого звали Кондракой». Значит, в основе лежало не имя, а прозвище Кондрака.

Что могло значить это прозвище? Скорее всего, оно образовано от того же корня, что и глагол «кондрашка» — в народе так называли внезапный удар, паралич. Прозвище Кондрака могли дать человеку медлительному, «заторможенному» или, наоборот, резкому в движениях — по контрасту. Вторая версия, менее вероятная: диалектное «кондра» в некоторых говорах означало «скупой, прижимистый человек». Но первая, «ударная» версия, подтверждается тем, что в старых писцовых книгах встречаются прозвища Кондра, Кондрака именно с такой семантикой — человека с норовом или с «кондрашкой» в характере.

Географически фамилия Кондракин тяготеет к южнорусским и поволжским областям — Тамбовской, Рязанской, Саратовской губерниям. Там форма на -кин вообще была продуктивнее, чем на -ов, особенно у прозвищ. Интересно, что в тех же краях бытует и фамилия Кондратов — но она образована уже от полной формы имени, без прозвищного переосмысления. Кондракины, таким образом, скорее всего, пошли не от «Кондрата вообще», а от конкретного человека с прозвищем Кондрака, которое закрепилось за его потомками.

Сословного барьера у фамилии нет: Кондракины встречались и среди крестьян, и среди мещан, и изредка среди однодворцев. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия фиксируется именно в тех губерниях, где было развито помещичье и государственное крестьянство. Так что предки современного Кондракина — это, скорее всего, крестьяне или посадские люди, получившие фамилию по деду или отцу, которого в округе знали не по имени, а по прозвищу.