Фамилия Кононовская — редкий случай, когда географическая привязка, скорее всего, первична, а не отчество. Чтобы понять её происхождение, достаточно взглянуть на суффикс. Окончание -ский (в женском роде -ская) в подавляющем большинстве русских фамилий указывает на связь с местностью или владением. Так образовывали фамилии дворяне по названиям своих поместий, а позже — духовенство по названиям приходов или сёл, где служили. Поэтому Кононовская — это не «сын Конона», а «человек из Кононова» или «владелец Кононовского».

Основа фамилии — топоним Кононово или Кононовка. Таких названий в России и на Украине десятки: от деревень в Псковской области до хуторов в бывшей Черниговской губернии. В свою очередь, название села образовано от имени основателя или первого владельца — Конон. Это каноническое христианское имя греческого происхождения (от «конос» — «труд», «работа»), которое на Руси носили нечасто, но стабильно. В святцах известны мученики Конон Исаврийский и Конон Градарь. Таким образом, цепочка проста: именем Конон назвали деревню, а выходец из неё или её хозяин стал записываться как Кононовский.

Интересная деталь: в отличие от массовых фамилий на -ов/-ин, которые давались крестьянам и мещанам по имени отца, фамилия на -ский долгое время оставалась маркером более высокого социального статуса. В XVIII–XIX веках её могли носить либо потомки польской шляхты (в западных губерниях), либо русские дворяне, либо священники, получившие фамилию при выпуске из семинарии по названию родного села. Поэтому среди носителей фамилии Кононовская, скорее всего, преобладают не потомки крепостного Конона, а люди, чьи предки владели землёй или служили церкви в одном из многочисленных Кононовых.

Встречается и более прозаичный вариант: фамилию могли дать в семинарии ученику, родившемуся в селе Кононово, — это была стандартная практика, когда фамилии присваивались искусственно, по месту рождения. В этом случае никакого дворянского корня у фамилии нет, а есть лишь канцелярская запись, закрепившая географическое происхождение. Сегодня фамилия Кононовская остаётся сравнительно редкой, её можно встретить в России, на Украине и в Беларуси, и каждый случай — отдельная история, уходящая корнями в конкретную деревню с именем Конон.