Фамилия Конотобский — одна из тех, где сразу бросается в глаза необычная основа. В русских фамилиях на -ский часто скрываются названия мест, откуда человек родом, и здесь это первая версия, которую стоит проверить. Но если копнуть глубже, оказывается, что прямой географической привязки может и не быть: на карте России и Украины нет известного населённого пункта Конотоб или Конотоба. Зато есть город Конотоп в Сумской области Украины, и фамилия Конотопский встречается часто. Конотобский — скорее всего, её фонетический или диалектный вариант. В говорах, особенно в южнорусских и украинских, звук «п» мог переходить в «б» под влиянием соседних звонких согласных или просто как особенность произношения: Конотоп → Конотоб. Так что предок, скорее всего, был выходцем из Конотопа или его окрестностей, а фамилию записали на слух, с местным смягчением.

Вторая версия, менее вероятная, но не исключённая, — прозвищное происхождение. В украинском языке есть слово «конотоп» — топкое, болотистое место, где вязнут ноги (от «топати»). «Конотоб» могло быть вариантом того же корня, но с оглушением или, наоборот, озвончением. Тогда Конотобский — человек, живший у такого болота или получивший прозвище за медлительность, «вязкость» в делах. Однако фамилии на -ский редко образуются напрямую от прозвищ: для этого нужно, чтобы прозвище стало названием села или усадьбы, а уже от него — фамилия. А села с корнем «конотоб» не зафиксированы.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение в XVI–XVIII веках, но это не строгое правило. В XIX веке такие фамилии массово давали и крестьянам, и мещанам, особенно после отмены крепостного права, когда нужно было записать всех в ревизские сказки. Конотобский мог появиться у семинариста (по месту рождения или по названию родного села) или у солдата, выслужившего личное дворянство. В любом случае, фамилия редкая: в современных базах данных она встречается единично, в основном на юге России и в восточной Украине. Это не массовая фамилия вроде Иванова, а скорее локальный осколок старой топонимической традиции, где звук «п» однажды заменили на «б», и так закрепилось.