Фамилия Конотобская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Скорее всего, она образована от географического названия, но не от широко известного города Конотоп, а от более мелкого и локального топонима. Суффикс -ск- в женском роде (-ская) указывает на то, что фамилия относится к типу «дворянских» или «польско-шляхетских», которые часто давались по названию поместья или местечка. Мужской вариант — Конотобский.

Корень «Конотоб-» не встречается в современных топонимических справочниках как название крупного населённого пункта, но мог существовать в прошлом. Возможная основа — «конотоб» или «конотопь» (диалектное, от «конь» и «топь», «топить» — место, где конь может увязнуть, топкое болото). Это объяснение близко к происхождению фамилии Конотопский, но с заменой «п» на «б». Чередование «п/б» в корне — не редкость для говоров: «топь» и «тобь» (сравните: «топкий» и диалектное «тобкий»). Таким образом, Конотобская могла означать «происходящая из того же болотистого места, что и Конотоп», но в иной, локальной огласовке.

Другая, менее вероятная версия — от прозвища «Конотоб» (человек, который «коня тобит» — то есть бьёт, мучает, или же, в переносном смысле, упрямый, тяжёлый на подъём). Однако для фамилии на -ский прозвищное происхождение нетипично: такие фамилии чаще указывают на владение землёй или место жительства.

Фамилия Конотобская не встречается в списках массовых дворянских родов Российской империи и не привязана к известным историческим персонам. Её носители — скорее всего, потомки мелкопоместной шляхты или однодворцев (служилых людей, живших на южных окраинах), которые получили фамилию по названию своего хутора или урочища. Найти корни стоит в архивах Черниговской, Полтавской или Курской губерний — в зоне бывшей Гетманщины, где подобные топонимы (Конотоп, Конотопка) особенно часты.