Фамилия Конотопская — это женская форма мужской фамилии Конотопский. Её основа — топоним Конотоп, административный центр Конотопского района Сумской области Украины. Первое упоминание о городе относится к 1635 году, а в 1642 году там построили крепость. Своё название Конотоп получил от реки Конотопки, на которой стоит. В 1782 году поселение стало уездным городом Черниговской губернии.

Фамилию образовали по типичной для восточных славян модели: к названию местности добавили суффикс -ск-, указывающий на принадлежность или происхождение. Сначала прозвище Конотопский давали человеку, который был родом из Конотопа или его окрестностей. Со временем это прозвище закрепилось как наследственное имя и перешло в фамилию.

Модель с суффиксом -ский/-ская характерна в основном для дворянских фамилий, образованных от названий имений, и для польской шляхты. Однако фамилия Конотопская могла возникнуть и в крестьянской или казацкой среде: на территории современной Украины и юга России такие фамилии нередко давали переселенцам, указывая на их прежнее место жительства.

В официальных документах фамилия встречается в Памятных книгах. Например, в Книге памяти Республики Коми упоминается Иван Ефимович Конотопский, родившийся в 1919 году в городе Тихорецк Краснодарского края. Его биография показывает, что носители фамилии жили далеко за пределами исходного региона, что типично для фамилий, указывающих на географическое происхождение.