Фамилия Конотопский — классический пример фамилии, образованной от географического названия. Её основа — топоним Конотоп, город на реке Езучь (приток Сейма) в Сумской области. Первое упоминание о Конотопе относится к 1635 году, а в 1642 году там уже стояла крепость. В 1659 году под городом произошла знаменитая Конотопская битва между войском гетмана Выговского и московским войском князя Трубецкого. Статус города Конотоп получил в 1782 году.

Суффикс -ский в фамилии указывает на типичную модель образования: так называемые «княжеские» или «географические» фамилии, которые первоначально обозначали выходца из определённой местности или владельца земель. Конотопский — буквально «тот, кто из Конотопа» или «относящийся к Конотопу». Такие фамилии чаще всего встречались у дворянства, духовенства и казацкой старшины, но могли появляться и у крестьян, переселившихся из города.

Само название Конотоп, скорее всего, восходит к словосочетанию «топить коней». Вероятно, в этих местах из-за болотистой почвы или особенностей рельефа часто вязли и тонули лошади — отсюда и прозвище местности, закрепившееся в названии. Значит, фамилия Конотопский в конечном счёте несёт в себе образ неудобного, топкого места, где «коней топили».

Среди однокоренных фамилий — Конотопов, Конотопцев. Первая образована по более простой модели (с суффиксом -ов), вторая — от названия жителей города (конотопцы). Вариант Конотопский стоит в этом ряду особняком: суффикс -ский придаёт ей книжный, «официальный» оттенок, что могло указывать на более высокий социальный статус первых носителей.