Фамилия Конторски звучит по-польски, и в этом ключ к её происхождению. Типичный суффикс -ски (в женском роде -ска) указывает на шляхетское или, шире, польское происхождение, хотя встречается он и у украинских, белорусских, еврейских фамилий. Основа здесь — «контор», то есть контора, учреждение, канцелярия. Человек по прозвищу Конторский — это, скорее всего, не владелец, а служащий: писарь, бухгалтер, управитель имения, работавший в конторе у помещика или в государственном ведомстве.

Интересно, что в русской среде фамилия звучала бы как Конторский, но форма на -и (Конторски) выдает носителя, чьи предки жили на землях бывшей Речи Посполитой. В польском языке прилагательные мужского рода в именительном падеже оканчиваются на -и, -ы: отсюда и «Конторски», а не «Конторский». Такое написание часто встречается в документах переселенцев конца XIX — начала XX века, когда поляки, белорусы и евреи из западных губерний Российской империи получали паспорта с полонизированной записью фамилии.

Вторая, менее вероятная версия — топонимическая. В Польше есть несколько деревень с названием Конторы (Kontory), от которых могли образовать фамилию по месту жительства: «тот, кто из Контор». Но в таком случае логичнее было бы ждать форму Конторский, а не Конторски, хотя путаница в документах случалась. Судя по практической распространенности, служащий конторы — самое надежное объяснение.

Социально фамилия невысокая: она не указывает на знатный род, а наоборот, закрепляет за предком образ человека при должности, но без земли и титула. Это «канцелярская» фамилия, каких много в польской ономастике — Писарски, Секретарски, Рахунковы (от «рахунок» — счёт). В России после разделов Польши такие фамилии нередко русифицировали, меняя окончание на -ий, но вариант Конторски сохранился у тех, кто эмигрировал на запад или остался в польской языковой среде. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они были грамотными людьми при бумагах, а не крестьянами или ремесленниками.