Фамилия Конторский — яркий пример того, как название рабочего места или учреждения становилось прозвищем, а затем закреплялось в родовом имени. Её основа — слово «контора». В дореволюционной России так называли самые разные учреждения: от торговых и заводских управлений до присутственных мест и частных офисов. Человек, работавший в такой конторе — писарь, счетовод, приказчик или управляющий — мог получить прозвище Конторский. Чаще всего так называли не владельца, а служащего, «конторщика». Модель образования здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность или отношение к месту, а окончание -ий оформляет фамилию по типу прилагательного. Это типичная «кабинетная» или «семинарская» модель, характерная для фамилий, возникших в среде духовенства и чиновничества в XVIII–XIX веках, когда священникам и их детям давали фамилии по названию храма, должности или месту службы.

Однако не всё так однозначно. Фамилия могла возникнуть и в среде крепостных или вольных крестьян, которых «приписали» к конторе: например, крестьянин, числившийся за конторой какого-нибудь помещика или завода, получал уличное прозвище Конторский. В таком случае фамилия фиксирует не профессию, а административную принадлежность. Встречается и другая, более редкая версия: от названия населённого пункта Контора или Конторка. Такие топонимы существовали в разных губерниях — так могли называть хутор или выселок, где стояла контора. Переселенцы оттуда становились Конторскими.

Географически фамилия не привязана к какому-то одному региону, но заметно чаще встречается в центральных и южных губерниях России, а также в Малороссии (современная Украина), где конторская служба была распространена при помещичьих экономиях и сахарных заводах. В отличие от фамилий на -ов (Конторов) или -ин (Конторин), форма на -ский придаёт фамилии оттенок «благородства» или «официальности» — именно поэтому её часто носили мещане, купцы и чиновники невысокого ранга, а не крестьяне. В целом, Конторский — фамилия, которая прямо говорит о занятии предка: он был человеком «при бумагах», служащим, а не ремесленником или земледельцем.