Фамилия Конышкин — одна из тех, где внешняя простота обманчива. На первый взгляд кажется, что в основе лежит уменьшительное имя Конышка, но с какой именно основой оно связано, без специального разбора не понять. Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Конышкин — это «сын Конышки» или «человек из рода Конышки». А вот само прозвище или некалендарное имя Конышка требует двух версий.

Самая вероятная версия отсылает к коню. В русских говорах «конь» — животное, на котором пахали и воевали, но прозвище Конь, Коныш или Конышка давали не конюху, а человеку с «конской» внешностью или повадками: рослому, сильному, упрямому. Уменьшительный суффикс -ышк- (как в «голышка», «малышка») здесь не столько уменьшает, сколько смягчает прозвище. Такие формы были типичны для северных и центральных областей России, где любили ласкательные варианты имен. В пользу этой версии говорит и то, что фамилии на -ышкин встречаются реже, чем на -ов или -ин, и почти всегда имеют прозвищное происхождение.

Вторая, менее распространённая гипотеза выводит Конышку из канонического имени Конон (греч. «трудящийся»). В народной речи Конон превращался в Кона, а затем в Коныша — так же, как Иван дал Иваниша. Однако для этого перехода нет убедительных фонетических подтверждений: форма «Коныш» из «Конон» звучит натянуто, а документальных записей такого варианта нет. Поэтому версия с конём остаётся основной.

Географически фамилия Конышкин редкая и локальная. Основной ареал — южные и центральные губернии: Тамбовская, Рязанская, Воронежская области. В XIX веке носители фамилии встречались среди государственных крестьян и однодворцев, то есть людей, не знавших крепостной зависимости. Это косвенно подтверждает прозвищное происхождение: прозвища чаще закреплялись у свободного населения. Среди дворянских родов Конышкины не числятся — фамилия осталась крестьянской, что делает её типичным примером русской фамилии, родившейся не в канцелярии, а в живой речи.