Фамилия Коркешко звучит как загадка: её основа не бросается в глаза, а окончание -ко выдаёт украинское или белорусское происхождение. В этих землях суффикс -к- и окончание -о (вместо более привычного -ов/-ев) образуют фамилии от прозвищ, имён или названий профессий. Коркешко — скорее всего, прозвищная фамилия, и её корень «корк-» может вести в разные стороны.

Наиболее вероятная версия — связь с украинским словом «корок» (пробка, затычка) или «корка» (кора, кожура). В переносном смысле такое прозвище могли дать человеку упрямому, «закрытому», либо, наоборот, тому, кто занимался затычкой бочек или работой с пробкой. В белорусских говорах «корк» иногда обозначало коротышку или человека с плотным телосложением. Менее распространённая, но возможная версия — от имени Корней (Корнилий) через уменьшительную форму Корко: суффикс -ешко в таком случае выступает как ласкательный или пренебрежительный (сравните: Иванешко, Петрешко).

Встречается фамилия в основном на западе Украины (Волынь, Ровенская область) и в южных регионах Беларуси (Брестчина). Единичные носители есть и в Польше — в форме Korkieszko, что указывает на возможное влияние польской фонетики. Сословно фамилия не элитарная: в метриках XIX века Коркешко числятся крестьянами и мещанами, реже — священниками униатской церкви.

Спорных версий здесь немного. Попытки вывести фамилию от тюркского «корк» (страх, испуг) или от польского «korek» (пробка) с тем же значением, что и в украинском, — избыточны: корень прозрачен в славянских языках, и привлекать дальние языки нет нужды. Таким образом, Коркешко — это фамилия-прозвище, родившаяся в западнорусских землях и закрепившаяся за простыми людьми, которых окружающие охарактеризовали по какой-то внешней или внутренней черте, связанной с «корком».