Фамилия Кошерайло — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а прозвище, образованное от глагола с яркой экспрессивной окраской. Её носители — почти наверняка выходцы с запада современной Украины или из Беларуси, где распространены фамилии на -айло.

Разбор начинается с суффикса. Формант -айло в восточнославянских фамилиях характерен для украинской и белорусской традиции. Он присоединялся к глагольной основе и обозначал лицо, склонное к действию, названному корнем. Аналог — фамилии Пугайло (от пугать), Ломайло (от ломать), Дергайло. Этот суффикс придаёт прозвищу оттенок насмешки или указания на привычку.

Корень — «кошер». В русском языке это слово напрямую связано с идишем и ивритом (кошер — «пригодный, чистый» по еврейским религиозным законам). Однако связывать фамилию напрямую с еврейским происхождением было бы поспешно. В украинских и белорусских говорах слово «кошер» имело иное, бытовое значение: «кошерный» означало «хороший, добротный, ладный». Соответственно, «кошерайло» — это человек, который «кошерит», то есть делает что-то правильно, наводит порядок, приводит в божеский вид. Вторая, более прозаичная версия: глагол «кошерить» в некоторых диалектах означал «копаться, возиться, делать что-то тщательно, но медленно». Тогда Кошерайло — прозвище кропотливого работника или, наоборот, копуши.

Версия о происхождении от еврейского «кошер» маловероятна по нескольким причинам. Во-первых, типичные еврейские фамилии образуются по другим моделям (на -ман, -берг, -штейн, -ович). Формант -айло для ашкеназской ономастики нехарактерен. Во-вторых, фамилия с корнем «кошер» в украинской среде могла возникнуть как прозвище, данное еврею-соседу, но тогда она скорее закрепилась бы в форме Кошера или Кошерный. «Кошерайло» — это активное прозвище по действию, а не по признаку.

Таким образом, наиболее вероятно, что предок носителя фамилии получил уличное прозвище за свою манеру работы — либо за то, что делал всё «кошерно», на совесть, либо за привычку долго «кошерить» и доводить дело до ума. Фамилия закрепилась на территории современной Западной Украины (Волынь, Галичина) или юго-западной Беларуси, откуда с волнами миграции XIX–XX веков распространилась дальше. Встречаемость фамилии крайне низкая, что подтверждает её локальное диалектное происхождение.