Фамилия Косиловские — типичный пример родового имени, образованного по польско-белорусской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVII веках закреплялись за шляхтой, но постепенно распространились и среди крестьян, особенно после разделов Речи Посполитой. В основе фамилии — топоним Косилово или Косилов. Несколько деревень с таким названием до сих пор есть в Беларуси (Минская и Витебская области) и в западной России. Название села, скорее всего, произошло от прозвища или имени первопоселенца — Косило.

Что означает само прозвище Косило? Тут возможны два объяснения. Первое — прямое: человек, который косит траву или хлеба, то есть косарь. В говорах «косило» могло означать и орудие труда — большую косу. Второе, менее очевидное, связано с диалектным глаголом «косить» в значении «кривить душой, притворяться»; тогда прозвище могло достаться хитрому или неискреннему человеку. Первая версия выглядит правдоподобнее: подавляющее большинство русских и славянских фамилий с корнем *кос- связано с сенокосом или кривизной (Косой, Косарев), а не с моральными качествами.

Фамилия Косиловские — самобытный памятник славянской культуры. Именования, образованные по той же модели, широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте её происхождения можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.

Сейчас фамилия встречается нечасто, в основном в Беларуси, на Смоленщине и в Брянской области. Если ваши предки — Косиловские из этих мест, скорее всего, они происходят из крестьян или однодворцев, получивших фамилию по названию деревни, где жили.