Фамилия Костиша звучит необычно для русского уха, и это первый ключ к её происхождению. В отличие от типичных русских фамилий на -ов, -ев или -ин, суффикс -иша указывает на южнославянское влияние, в первую очередь — на молдавскую или румынскую языковую среду, а также на западные регионы Украины. В этих языках суффикс -иша часто придаёт слову значение принадлежности или увеличительности, то есть Костиша — это буквально «принадлежащий Косте» или «большой Костя». Но есть и вторая, более прозаичная версия.

Основа фамилии — имя Костя, сокращённая форма от Константин (от латинского constans — «постоянный, стойкий»). Однако в восточнославянской традиции фамилии с таким окончанием почти не встречаются: русский язык предпочёл бы форму Костин. А вот в Молдавии и на Буковине модель «имя + -иша» — обычное дело. Например, фамилии Думитру — Думитриша, Ион — Иониша. Таким образом, Костиша — это, скорее всего, румынизированная или украинизированная версия фамилии, которая закрепилась за человеком, чьего отца или деда звали Костей. Носитель такой фамилии мог быть из Бессарабии, Черновицкой области или приграничных районов Румынии.

Вторая, менее очевидная версия отталкивается от прозвища. В некоторых русских говорах «костыш» или «костыга» — это кость, костяшка, а также неловкий, угловатый человек. Если допустить, что исходная форма была Костиша (от «костыш»), то фамилия могла возникнуть и на русской почве, но тогда её носитель был бы жителем северных или сибирских регионов, где такие диалектные слова встречаются. Однако эта версия слабее: прозвища на -иша в русском языке редки и обычно имеют уничижительный оттенок (как в фамилиях Голенищев, Шапиша), а фамилия Костиша звучит скорее нейтрально.

Единого сословного профиля у фамилии нет. Судя по географии, Костиша могла принадлежать как крестьянину из молдавского села, так и мещанину из украинского местечка. В документах XIX века такая фамилия встречается в метрических книгах Хотинского уезда Бессарабской губернии и в записях переселенцев на Кубань. Единственное, что можно сказать наверняка: предки современного носителя фамилии Костиша с большой вероятностью жили на стыке славянского и романского миров, где язык и традиции смешивались, а фамилии обретали непривычный для великоросса облик.