Фамилия Которобаи — случай, когда интуитивное прочтение подводит. На слух она кажется восточной, тюркской или, возможно, итальянской из-за окончания на -и. Однако с точки зрения русской ономастики перед нами фамилия вполне славянского, а точнее украинского или южнорусского происхождения, но с необычной суффиксальной моделью.

Разбираем основу. В её центре — прозвище Котороба. Вероятнее всего, оно образовано от глагола «котороти» или «которобить». В диалектах (особенно курских, орловских, харьковских) это слово означало «гнуть, мять, коробить», а в переносном смысле — «капризничать, упрямиться, делать всё наперекор». В словаре Даля есть «которогаться» — упираться, ломаться. Таким образом, Котороба — человек с норовом, который «гнёт свою линию», или же тот, кто постоянно чем-то недоволен, «коробится» от любого замечания.

Но главная загадка — финальное -и. В русских фамилиях оно редко бывает окончанием. Чаще всего это часть суффикса -ский/-цкий (Которобский), но здесь явно не тот случай. В украинской традиции фамилии на -ий (Которобий) встречаются чаще, но форма Которобаи — это, скорее всего, родительный падеж от украинской фамилии Котороба (Котороба — сын Которобы). В XIX веке при русификации документов такую форму могли записать как именительный: «Которобаи» вместо «Котороба». Встречается и другая версия: фамилия могла возникнуть от названия населённого пункта — хутора или села Которобаи (такие топонимы изредка фиксируются на Черниговщине и Полтавщине). Тогда основа — географическая, а суффикс -и указывает на выходца оттуда.

Фамилия редкая. Встречается в основном на востоке Украины (Сумская, Полтавская области) и в приграничных регионах России (Белгородская, Воронежская). Носители, судя по сословным записям конца XIX века, были из государственных крестьян или казаков — то есть свободного, а не крепостного сословия. Прозвище «Котороба» могло закрепиться за человеком неуживчивым или, наоборот, настойчивым, «упёртым» в хорошем смысле.