Фамилия Которовай — редкая, её носителей в России можно пересчитать по пальцам. В основе лежит необычная словообразовательная модель, которая сразу выдает нерусское происхождение. Фамилия, скорее всего, не славянская, а тюркская или финно-угорская, адаптированная к русской письменной традиции.

Самый вероятный разбор — от прозвища или имени Котор, Которой, образованного от тюркского «котор» (др.-тюрк. — «казна», «богатство», «сокровище»). В таком случае фамилия означает «из рода Которовых» или «принадлежащий Котору». Суффикс -ай в русских фамилиях встречается редко, но в тюркских языках он может быть уменьшительно-ласкательным или указывать на принадлежность. Возможно, исходное имя звучало как Котор-ай — «маленькое сокровище» или «сын Которы».

Другая гипотеза — связь с географическим названием. В Поволжье и Приуралье есть топонимы с корнем «котор» (например, река Которосль, хотя это славянский гидроним, или тюркские «Котор»). Если предки происходили из местности с таким названием, фамилия могла означать «пришедший с Которы». Однако эта версия слабее, так как суффикс -ай редко образует фамилии от топонимов в русской среде.

Встречается вариант написания «Которовай» — с ударением на последний слог. Это характерно для заимствованных фамилий, которые не укладываются в привычную русскую акцентную систему. В документах XIX — начала XX века фамилия могла фиксироваться как «Котороваев» или «Которов», но со временем закрепилась именно форма на -ай. Подобные фамилии (например, Каравай, Мамай) часто указывают на тюркские корни носителей — татар, башкир или чувашей.

Однозначно сказать, кем были предки, сложно из-за редкости фамилии. Но если исходить из тюркской версии, то родоначальник мог быть человеком, связанным с казной, торговлей или просто прозванным «богачом» (Котор). В русских губерниях такую фамилию могли получить крестьяне или мещане, переселившиеся из восточных регионов. Точнее можно было бы сказать, изучив переписные книги конкретной местности — например, в Казанской или Оренбургской губерниях, где такие фамилии встречаются чаще.