Фамилия Которобай — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней слышится что-то тюркское или, возможно, украинское, но при ближайшем рассмотрении корень оказывается сложнее.

Скорее всего, в основе лежит тюркское прозвище, образованное от двух слов. Первая часть, «котор», может восходить к тюркскому «котур» — «проказа», «чесотка», «паршивый» (ср. казахское «котыр»). Вторая часть — «бай» (богатый, господин, хозяин). В тюркской ономастике «бай» часто добавляли к прозвищам и именам как почётный компонент, не обязательно указывающий на реальное богатство. Таким образом, Которобай могло означать «богатый (или господин) с проказой» или «паршивый бай». Прозвище звучит иронично, почти как оксюморон: знатный, но больной человек. Такие прозвища давали не в насмешку, а как оберег или по внешнему признаку.

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с украинским диалектным глаголом «которгатися» (ссориться, браниться) или «котор» (спор, ссора). Тогда Которобай — человек, который «которгає бая» (ссорится с богачом) или просто «спорщик-богатей». Однако тюркская версия выглядит убедительнее из-за типичной для южнорусских и украинских степей модели «прозвище + бай».

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где были сильны тюркские влияния (Запорожье, Кубань, Дон). Встречается она крайне редко, и это говорит о том, что родоначальник был либо выходцем из тюркской среды, принявшим православие, либо русским/украинцем, получившим такое прозвище от соседей-кочевников. Суффикс -ай в конце (как в фамилиях Толмачёв, Гуляев) здесь не русский, а органичная часть тюркского слова.

Сословно предки Которобаев, скорее всего, были казаками или крестьянами, жившими в пограничье. Фамилия недворянская, не книжная — она родилась в живой речи, в среде, где тюркские слова были понятны и употребительны.