Фамилия Краснащекова почти наверняка — женская форма фамилии Краснащеков, а та, в свою очередь, происходит от прозвища Красная Щека. В дохристианской Руси прозвища по внешним приметам давали сплошь и рядом, и «Красная Щека» — одно из самых наглядных. Слово «красный» тогда означало не только цвет, но и «красивый», «видный», так что прозвище могло относиться к человеку с ярким румянцем, с родимым пятном на щеке или просто к тому, кто выделялся здоровым цветом лица.

Модель образования здесь необычная. Фамилия построена не по стандартной схеме «основа + -ов/-ев», а от целого словосочетания. Прилагательное «красна» (краткая форма от «красная») слилось с существительным «щеков» (устаревшая форма родительного падежа множественного числа от «щека»). Получилась конструкция «Краснащек» — человек с красными щеками. Со временем это прозвище превратилось в фамилию Краснащеков, а окончание -а добавило женский вариант.

Встречается эта фамилия редко, и её география может кое-что рассказать. Подобные «цветные» прозвища с прилагательным в краткой форме (Белонос, Чернобров, Синеоков) характерны для северных и центральных областей России, где сохранялась архаичная грамматика. В документах XVII–XVIII веков можно найти упоминания крестьян и посадских людей с такими прозвищами, но конкретных сведений о первых носителях фамилии Краснащеков нет в открытых источниках. Скорее всего, предки были из крестьян или мещан, а не из дворян, так как фамилия не попала в родословные книги.

Интересно, что написание — с «а» после «к» — указывает на акающее произношение: в говорах, где «окают», фамилия звучала бы как «Кроснащеков». Это ещё один штрих к региону происхождения — южновеликорусские или среднерусские земли. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Краснащекова стоит в одном ряду с Краснощёковым, но вторая форма — более поздняя и литературная, а первая — архаичная, из живой народной речи.