Фамилия Краснащёков — одна из тех, что образована не от имени, а от яркого внешнего признака. В её основе лежит прозвище Краснащек, которое в старину давали человеку с румяным лицом, «красными щеками». В русской народной традиции румянец считался признаком здоровья, молодости и красоты, так что прозвище было скорее одобрительным, чем обидным. Слово «красный» в древнерусском языке означало не только цвет, но и «красивый», «прекрасный» — это усиливает положительный оттенок прозвища.

Модель образования типична для русских фамилий на -ов: к основе прозвища (Краснащек) прибавили притяжательный суффикс, указывающий на принадлежность — «чей?» — краснащёков, то есть сын или потомок Краснащека. Встречается также вариант написания через букву «е» — Краснащёков, где «ё» сохраняет ударение и произношение, но в документах XIX — начала XX века фамилию могли записывать и как Краснащеков. Оба варианта восходят к одному корню.

С географической точки зрения фамилия редкая и локальная. Основные очаги бытования — юг России и Поволжье, особенно Ростовская, Волгоградская области и Краснодарский край. Это объяснимо: в казачьих и крестьянских средах прозвища по внешности были особенно распространены, а фамилии на -ов здесь закреплялись позже, чем в центральных губерниях. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта фамилия не упоминается, что подтверждает её нечастотность и отсутствие в дворянской среде.

Интересно, что фамилия не имеет ничего общего с географическим названием Красная Щека (такого топонима нет). Она целиком прозвищная, и её носители — потомки людей, которых в XVI–XVII веках прозвали за румянец или за яркий, запоминающийся цвет лица. В отличие от фамилий вроде Краснощёков (с полногласием «-о-»), форма Краснащёков сохранила древнее стяжение: «красна» вместо «красная» — это реликт старой краткой формы прилагательного, что встречается и в других фамилиях (Белобородов, Черноглазов). Такая деталь указывает на глубокие корни прозвища, возникшего ещё в допетровскую эпоху.