Фамилия Краснопеем — редкая и на первый взгляд загадочная. Она явно держится на основе «красно-» и корне «-пе-», но её окончание «-ем» сразу выбивается из привычного ряда русских фамилий. Чаще всего мы встречаем суффиксы -ов, -ин, -ский, а здесь — окончание, похожее на творительный падеж. Это ключ к разгадке.

Скорее всего, перед нами не русская, а украинская или белорусская фамилия, причём застывшая в форме творительного падежа единственного числа. В восточнославянских языках такая модель встречается у фамилий, образованных от прозвищ или названий профессий, которые отвечали на вопрос «кем был?». Например, фамилии типа Голубем, Ковалём, Писарем. То есть Краснопеем — это «Краснопей» в творительном падеже, а исходное прозвище, скорее всего, звучало как Краснопей.

Что же могло значить это прозвище? Самая прямая версия — оно относится к пению. «Красно петь» в древнерусском языке означало «петь красиво, складно, искусно». Краснопеем могли прозвать хорошего певчего — возможно, церковного певчего, гусляра или просто человека с приятным голосом. Красный в этом контексте — не цвет, а синоним «красивого, лучшего» (вспомните «красна девица», «Красная площадь»). Таким образом, фамилия Краснопеем буквально означает «тот, кого называли Краснопей», а по сути — «красивый певец».

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с глаголом «петь» в значении «пить» (диалектное «петь пиво»). В этом случае Краснопеем могли назвать любителя выпить, причём с намёком на румянец или красноту лица от хмеля. Однако эта гипотеза слабее: прозвища от «пить» обычно образовывались иначе (Пивовар, Пьяница), а приставка «красно-» в них встречается редко. Поэтому версия с красивым пением выглядит намного правдоподобнее.

Географически фамилия Краснопеем, скорее всего, привязана к западнорусским землям — Украине или Белоруссии, где модель фамилий на -ем распространена. В центральной России такая форма почти не встречается. Если искать однокоренные фамилии, то это Краснопевцев, Краснопевый, а также просто Певцов, Певец. Но Краснопеем стоит особняком именно из-за своей грамматической формы, которая сохранила для нас древнее прозвище в том виде, в каком его когда-то произнесли: «прозван Краснопеем».