Фамилия Крестьянский звучит так, будто её носитель — прямой потомок земледельца. Но на самом деле она не могла возникнуть у крепостного крестьянина: фамилии на -ский в массе своей были дворянскими или принадлежали духовенству. Поэтому первая мысль — семинарская фамилия, искусственно образованная от слова «крестьянин». В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии по принципу «от противного»: чтобы отличаться от простонародья, брали возвышенные или отвлечённые понятия. Крестьянский мог появиться как намёк на смирение или, наоборот, как указание на происхождение от крестьян — в те времена дети духовенства нередко женились на крестьянках, и фамилия закрепляла этот факт.

Однако есть и другая версия. Суффикс -ский в русских фамилиях часто указывал на принадлежность к местности или владению. В этом случае Крестьянский мог означать «выходец из Крестьянского» — название деревни или села с основой «крестьян-». Такие топонимы встречались: например, деревня Крестьянская в бывшей Архангельской губернии или Крестьянское в Сибири. Переселенцы, покидая родное место, получали прозвище по названию покинутого села, а затем это прозвище становилось фамилией.

Словообразовательная модель проста: корень «крестьян-» + суффикс -ск- + окончание -ий. Полная форма, без усечения, что характерно для фамилий, возникших в книжной среде или от географических названий. В отличие от фамилий Крестьянинов или Крестьянкин (с патронимическими суффиксами -ов, -ин), Крестьянский — притяжательно-прилагательная форма, типичная для пришлых людей или образованных сословий.

По сословному составу фамилия Крестьянский в XIX веке встречалась у мещан и духовенства, реже — у купцов. Крестьянами её носители уже не были: социальный лифт работал так, что фамилия, означавшая «крестьянский», закреплялась за теми, кто из крестьянства вышел. В современных справочниках фамилия редкая, сконцентрирована в центральных и северных областях России, а также среди потомков эмигрантов первой волны.