Фамилия Кривоборская или Кривоборский звучит так, будто за ней стоит топоним — название места. Так оно и есть: перед нами типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название местности + суффикс -ск-». Носитель такой фамилии — потомок человека, который либо владел селом Кривоборское, либо жил в нём, либо получил фамилию при поступлении в духовное училище по месту рождения.

Корень здесь — «кривой бор». В русских говорах «кривой» часто означало не просто «изогнутый», а «неровный», «извилистый», «расположенный на повороте». Бор — сосновый лес на возвышенном месте. Село или урочище Кривоборье (Кривой Бор) — вполне реальный топоним. Самый известный — Кривоборье на реке Воронеж, ныне в Липецкой области, место с высоким обрывистым берегом, который река подмывает и делает извилистым. Оттуда и пошла фамилия, скорее всего, через прозвище «Кривоборский» — «тот, кто из Кривоборья».

Обратите внимание на суффикс. Фамилии на -ский в основной массе принадлежали дворянству (по названиям поместий) и духовенству (по названиям церковных приходов или сёл). Для крестьян такая форма была редкой, пока её не начали массово давать в семинариях в XIX веке. Поэтому Кривоборский — скорее всего, фамилия семинарская или, реже, помещичья. Семинаристам часто давали фамилии по названию села, откуда они родом, чтобы отличать однофамильцев.

Есть и более простая, бытовая версия происхождения, без связи с конкретным селом. В старину человека могли прозвать Кривобором за косоглазие («кривой» в значении «одноглазый») или за то, что он жил у кривого бора. От этого прозвища сначала возникла бы фамилия Кривоборов, а Кривоборский — её более «облагороженная» форма, которую могли принять дети крестьянина, поступившие в духовное училище. В любом случае, основа одна — лесной ландшафт и его особенность.