Прозвище Криволай — из тех, что сразу бросаются в глаза своей «кривой» первой частью. В русских фамилиях «кривой» обычно указывало на физический недостаток (кривой на один глаз, хромой) или на нечестность, изворотливость. Но здесь вторая часть спутывает карты: она происходит от глагола «лаять», то есть «лаять, браниться». Получается, Криволаем могли назвать сварливого, вздорного человека, который «криво лает» — зло и несправедливо ругается.

Есть и другая версия, менее прямая, но не менее любопытная. Украинское диалектное слово «лай» означает не лай собаки, а «стая собак». Если держаться этого корня, то Криволай — человек, который держал много собак, возможно, псарь или охотник. В таком случае первая часть «криво-» может относиться не к качеству, а к внешнему виду стаи (разномастная, нестройная) или к месту, где собак держали (на кривом, изогнутом участке).

Фамилия Криволай образована по редкой для русских фамилий модели: прозвище без суффикса перешло в фамилию напрямую, как Кривонос, Криворот, Кривошея. Такие фамилии чаще встречаются на юге России и Украине, где прозвища не всегда обрастали суффиксами -ов или -ин. Так что предки носителя фамилии Криволай, скорее всего, жили в чернозёмной полосе или на Слобожанщине.

Однокоренных фамилий в русском языке немного: Криволапов, Криволапченко (от «лапа»), Криволаев (от «лай»). Криволай стоит особняком — у него нет «домашнего» суффикса, он звучит как застывшее прозвище, которое так и не переделали в более привычную форму. Возможно, именно из-за этого фамилия осталась редкой: её основа слишком прозрачна, чтобы стать нейтральной, и слишком конкретна, чтобы распространиться широко.