Фамилия Кривопиша — редкий пример, где прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив глагольную основу. В отличие от большинства русских фамилий на -ов/-ев, она застыла в форме краткого причастия или имени деятеля: «криво пиша» — то есть тот, кто пишет криво, искажённо. Суффикс -а здесь не фамильный, а словообразовательный, характерный для прозвищ-характеристик (ср. Непиша, Нечитайло, Дериглаз). Фамилия образована напрямую от глагольного сочетания «криво писать» и указывала на конкретное занятие или свойство человека.

Вероятнее всего, прозвище Кривопиша дали писцу или дьячку, чей почерк был неразборчивым, корявым. В допетровской Руси грамотность была редкостью, и писцы ценились, но неаккуратный писец мог испортить документ, и его дразнили. Менее правдоподобна версия о переносном значении — «криво» в смысле «нечестно» (криводушный писец). Основное значение остаётся бытовым: кривой почерк как отличительный признак.

Фамилия почти не встречается за пределами восточнославянского ареала, но не привязана к одной области. Судя по разрозненным записям, Кривопиши рассеяны по Украине, Белоруссии и югу России. В XIX веке носители фамилии фиксируются в основном среди крестьян и мещан — потомков тех самых сельских писарей или церковнослужителей. Дворянских родов с этой фамилией нет: прозвище было слишком «говорящим» и неблагозвучным для того, чтобы его взяли в герб.

Редкость фамилии объясняется её прозрачной негативной окраской. Человек с таким прозвищем либо сам его менял при первой возможности (на более нейтральное Писаренко, Писцов), либо оно не передавалось детям, если отец исправлял почерк. Тем ценнее, что Кривопиша сохранилась: она — прямое свидетельство того, как на Руси ценили каллиграфию и как метко могли окрестить за профессиональный недостаток.