Фамилия Кривошип звучит настолько необычно, что в первую очередь просится на разбор её основы. В отличие от большинства русских фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов) или прозвищ по внешности (Белов), здесь мы имеем дело с составным словом, где первая часть — «криво-» (от «кривой»), а вторая — «-шип». Это типичная модель для прозвищ, которые давали по характерному действию, профессии или инструменту. Сравните: Кривошея, Криворот, Кривонос — все они описывали внешний признак. Но «шип» — не часть тела, а предмет.

Скорее всего, прозвище Кривошип получил мастеровой, работавший с металлом или деревом. «Шип» в ремесленной среде — это деталь соединения: шип в столярном деле (выступ, входящий в паз) или шип в кузнечном (заострённый стержень). Кривошип — тот, кто делает кривые, некачественные шипы, либо, наоборот, мастер, специализирующийся на изготовлении изогнутых шипов для особых конструкций (например, для телег или корабельных деталей). Версия про бракодела кажется менее вероятной: вряд ли прозвище с явным недостатком закрепилось бы как фамилия. Скорее, это профессиональная характеристика — «кривой шип» как термин.

Вторая версия, хотя и более редкая, отсылает к прозвищу по поведению. «Шипеть» в переносном смысле — злиться, ворчать. Тогда Кривошип — человек с искривлённым, недобрым нравом, который постоянно «шипит». Однако эта гипотеза слабее: для обозначения характера в русской традиции чаще использовали суффиксы (Ворчун, Злыдень) или глагольные формы (Несмеянов), а не составные конструкции с существительным.

Фамилия Кривошип — редкая и почти не встречается в массовых списках. Её носители, скорее всего, происходят из среды ремесленников или крестьян, где прозвище давали по делу, а не по родству. Суффикс -ов отсутствует (нет формы Кривошипов), что указывает на относительно позднее закрепление фамилии в устной форме, без добавления патронимического окончания. Географически такие «говорящие» фамилии чаще фиксировались на севере и в центральной России, где сохранялась традиция прозвищ до XIX века.