Фамилия Кривосинная — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, с высокой вероятностью связано не с характером или внешностью, а с географическим объектом. Это женская форма фамилии Кривосинный, и образована она по стандартной русской модели: прилагательное на -ый → фамилия на -ый/-ой, а для женщин — на -ая. Такие фамилии типичны для южнорусских и украинских земель, где распространены прозвищные фамилии без суффиксов -ов/-ин.

Корень «крив-» в русских фамилиях многозначен. Он мог указывать на физический недостаток (кривой глаз, кривая нога), но чаще в топонимике — на изогнутый, непрямой объект: кривая дорога, излучина реки, кривой овраг. Вторая часть, «-синный», скорее всего, восходит к слову «синь» (синий цвет) или «синий». Однако «синь» в народной речи могло означать не только цвет, но и лес (синий лес — тёмный, дальний), воду (синяя вода) или даже глину определённого оттенка. Таким образом, Кривосинный — это человек, живший у «кривой сини»: извилистой речки с тёмной водой, кривого оврага в синеватом лесу или урочища с таким названием.

Версия о прозвище по внешности (человек с кривым и синим лицом, например, от болезни или синяка) менее вероятна: такие составные прозвища обычно давали по более конкретным и заметным признакам, а «синий» в сочетании с «кривой» звучит как описание места, а не человека. В ономастических словарях фамилия не фиксируется как широко распространённая, что подтверждает её локальный, вероятно, западно- или южнорусский характер.

Интересная деталь: в некоторых говорах «синь» называли также синеватый камень или глину, используемые для окраски. Если «кривая синь» — это кривой участок земли с такой глиной, то предок мог быть связан с добычей красителя или гончарным делом. Однако это лишь предположение, не подтверждённое документально.

Фамилия Кривосинная — не частая, но прозрачная по структуре. Она хранит память о конкретном, возможно, уже исчезнувшем урочище или речке, где жил первый носитель прозвища.