Фамилия Кругликовский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в дворянскую фамилию. Её основа — топоним, название населённого пункта. Чаще всего это бывшее село Круглики, которых в России и Беларуси несколько. В основе названия лежит прозвище Круглик — так в старину могли называть человека круглолицего, коренастого или попросту того, кто ходил кругами (например, окольными путями). В украинских и белорусских говорах «круглик» — ещё и вид пирога или круглый хлеб, так что прозвище могло достаться пекарю.

Суффикс -овск- указывает на принадлежность к месту: Кругликовский — тот, кто родом из Кругликов. Такая модель типична для польской и западнорусской шляхты. В Речи Посполитой фамилии на -ский были знаком дворянского статуса, и Кругликовские могли получить герб вместе с землёй. В Российской империи после разделов Польши многие носители этой фамилии вошли в состав русского дворянства, но встречались и среди духовенства — семинаристам часто давали фамилии по названиям родных сёл.

Интересная деталь: в отличие от простых крестьянских фамилий вроде Круглов, форма Кругликовский — более искусственная, книжная. Она могла возникнуть в канцелярии при записи в реестры или при выдаче документов. Поэтому у фамилии нет единственного «правильного» предка-ремесленника — её носители могли быть и мелкими землевладельцами, и священниками, и казаками. Искать корни стоит в южных и западных губерниях: Могилёвской, Киевской, Волынской, а также в Смоленской области.

Редкий вариант написания — Кругликовской (с ударением на последний слог) встречается у потомков польской шляхты, где фамилия сохранила старую орфографию. В современной России фамилия нечастотная, но устойчивая — её не переделали в Круглов или Кругликов, что говорит о сохранении родовой памяти.