Фамилия Круглолицев — один из редких примеров, когда в основе лежит не профессия, не имя и не черта характера, а чисто внешний признак, да ещё и вынесенный в фамилию напрямую. Она образована от прозвища Круглолицый, которое в крестьянской среде давали человеку с широким, полным лицом. В говорах такое лицо называли «круглым» не столько в геометрическом смысле, сколько в значении «полный, румяный, здоровый», без резких черт. Прозвище могло быть и нейтральным, и доброжелательным — круглолицего редко дразнили, скорее отмечали его стать.

Словообразовательная модель здесь простая и показательная: суффикс -ев присоединился к основе «Круглолиц-». Это типичный патронимический суффикс, отвечающий на вопрос «чей?» — то есть сын Круглолицего. Важно, что фамилия стоит в форме родительного падежа множественного числа: Круглолицев — «из семьи Круглолицых». Такой тип характерен для центральных и северных регионов России, где активно использовались суффиксы -ов/-ев, в отличие от южных -ин или западных -ский.

В отличие от фамилий вроде Круглов (от прозвища Круглый — человек полный или замкнутый), Круглолицев куда конкретнее. Она не оставляет простора для догадок: предок носителя точно отличался лицом. Поскольку прозвище описывало внешность, а не род занятий, сословной привязки у фамилии нет — её могли получить и крестьянин, и мещанин, и купец. В дореволюционных переписях такая фамилия встречается редко, что говорит о её локальном бытовании, скорее всего в одной-двух губерниях.

Любопытная деталь: если бы прозвище звучало как «Круглолик», фамилия стала бы Круглоликов — но в русском языке для лица использовали именно слово «лицо», а не «лик», который имел более возвышенный или иконописный оттенок. Так что Круглолицев звучит по-народному прямо, без книжного налёта. Сегодня эта фамилия остаётся одной из самых наглядных: она буквально рисует портрет предка, не требуя расшифровки.