Фамилия Круглолва — редкий пример, где словообразовательная модель спорит с привычным слухом. На первый взгляд, в ней слышится что-то вроде «круглый лоб»: основа «кругл-» и корень «-лв-», который можно принять за искажённое «лоб». Однако в русской ономастике версия с «лобом» маловероятна: фамилии, образованные от частей тела, обычно сохраняют прямой вид (Круглолобов), а здесь — «лва», что указывает на другой механизм.

Скорее всего, фамилия — результат сращения двух основ: «круглый» и «лев». В древнерусских прозвищах нередко соединяли прилагательное с названием животного: Круглолва мог означать «круглый, то есть полный, сытый лев». Такое прозвище давали человеку дородному, солидному, но с оттенком иронии — лев обычно ассоциируется с мощью и худощавой грацией, а тут «круглый». Подобные составные прозвища встречались в северных и центральных областях России, где зооморфные сравнения были популярны в крестьянской среде.

Суффикс -а в финале — не типичный русский фамильный суффикс. Он мог возникнуть, если прозвище Круглолва застыло в именительном падеже единственного числа, а затем перешло в фамилию без добавления -ов или -ин. Такая модель редка, но известна: например, фамилии типа Шуба, Голова, Сорока. Это говорит о том, что фамилия могла оформиться раньше массовой стандартизации в XVIII–XIX веках, когда большинство крестьянских фамилий получили суффиксы.

По сословной принадлежности предки Круглолвы, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми. Дворянские фамилии редко сохраняют столь прозрачную и бытовую основу. Географически фамилия встречается единично, в основном в записях XIX века по Тверской и Ярославской губерниям — регионах, где любили сложные прозвища-характеристики.

Спорный момент: не исключено, что «лва» — это диалектное «лва» (лёва, левша), и тогда Круглолва — «круглый левша», то есть человек, владеющий обеими руками одинаково хорошо, но с округлой фигурой. Однако это лишь гипотеза, подкреплённая слабыми диалектными данными. Основная версия — прозвище от «круглый лев» — остаётся самой правдоподобной.