Фамилия Кругляковский — одна из тех, где прозвище предка просвечивает сквозь суффиксы, как рисунок сквозь кальку. В основе лежит простое и понятное слово «кругляк». Так в разных говорах называли нечто круглое: округлый камень, обрубок дерева, каравай хлеба. Но прозвище Кругляк давали не только за внешность или характер. В народе «кругляками» называли и пироги — слоёные, круглые, которые пекли на продажу. Поэтому первым носителем прозвища мог быть и пекарь, чей товар знали в округе.

Фамилия образована по модели, типичной для польской и западнорусской традиции: к основе «Кругляк» добавили суффикс -овск-, который указывает на принадлежность. Получается Кругляковский — буквально «сын Круглякова», то есть внук Кругляка. Это отчество второго порядка, которое со временем закрепилось как наследственное родовое имя. Суффикс -ский в таких фамилиях часто встречается у шляхты и духовенства, но в народной среде он тоже был распространён, особенно на землях бывшей Речи Посполитой.

География фамилии подсказывает, что её корни — скорее всего, в западных или юго-западных регионах Российской империи: на территории современной Беларуси, Украины или в Смоленской губернии. Именно там модель «прозвище + -овский» давала фамилии крестьянам и мещанам, а не только дворянам. В центральной России чаще использовали суффиксы -ов и -ин, поэтому Кругляковский — маркер определённого региона и культурного влияния.

Версия о происхождении от названия пирога не единственная, но самая живая. Кругляком могли прозвать и человека с круглым лицом, и того, кто ходил в округлой шапке, и даже ребёнка, которого в семье ласково называли «кругляш». Однако ремесленная гипотеза объясняет фамилию не через внешность, а через дело, которым кормилась семья. В условиях, когда фамилии часто давали по занятию, это выглядит правдоподобнее, чем случайная примета.

В итоге фамилия Кругляковский хранит память о конкретном человеке — возможно, о пекаре, который выпекал круглые пироги на базар, или о крестьянине с круглым лицом, чьё прозвище перешло к внукам. Разобрать эту цепочку несложно: достаточно знать, как работали суффиксы и в каких краях такая модель была в ходу.