Фамилия Кругляковская — одна из тех, чья структура сразу выдаёт географическое происхождение. Суффикс -ск- указывает, что перед нами типичная «дворянская» или «шляхетская» модель, которая в XVI–XVII веках закрепилась за польской и западнорусской знатью, а позже распространилась на всех, кто жил в местечке или владел им. В основе фамилии лежит название населённого пункта вроде Кругляки, Кругляково или Кругляковка — такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России. Первым носителем фамилии мог быть помещик, чьё родовое имение так называлось, или выходец из села Кругляки.

Корень слова — «круглый». В славянских прозвищах и фамилиях он многозначен. Чаще всего «круглым» называли человека полного, с округлым лицом или фигурой. Но у слова есть и топографический смысл: Кругляк — это округлый холм, излучина реки или даже участок земли, огороженный кругом. В некоторых говорах «кругляк» означал круглый камень-валун или деревянную чурку. Поэтому прозвище Кругляк мог получить и плотник, делавший колёса или бочки, и тот, кто жил на круглом возвышении.

Форма Кругляковская — женская, к мужской (Кругляковский) прибавляется окончание -ая. Такое окончание типично для фамилий польского и украинского происхождения, которые в русском языке адаптировались по образцу прилагательных. В дореволюционной России фамилия чаще всего встречалась среди мелкопоместной шляхты Могилёвской, Витебской и Киевской губерний — именно там фиксируются поселения с похожими названиями.

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения в крестьянской среде: модель на -ский/-цкий долго оставалась маркером привилегированного сословия. Только после отмены крепостного права в 1861 году бывшие крепостные могли получить фамилию по названию села, где жили, но для Кругляковской это скорее исключение. Вероятнее, что предки носителя фамилии владели землёй или служили в шляхетских хоругвях.

Встречаются и однокоренные фамилии: Кругляков, Кругликов, Круглов. Но именно суффикс -ск- в Кругляковской выделяет её из ряда «круглых» фамилий, указывая на конкретную территориальную привязку, а не просто на внешность или ремесло предка.