Фамилия Крупкановская — одна из тех, где написание подсказывает путь разбора быстрее, чем произношение. Форма на «-ская» — верный признак дворянского или шляхетского происхождения, но с важной оговоркой. В польской и западнорусской традиции фамилии на «-ский» носили не только магнаты, но и мелкая шляхта, а иногда и крестьяне, получившие фамилию по названию имения или местечка. В случае Крупкановской модель образования прозрачна: основа «Крупкан» или «Крупканы» плюс типичный суффикс принадлежности.

Самая вероятная версия — фамилия происходит от названия населённого пункта типа Крупканы, Крупканово или Крупкановичи. Такие топонимы встречаются на территории современной Беларуси и восточной Польши. Корень «круп-» в славянских языках многозначен. Это и «крупа» (измельчённое зерно, а в переносном смысле — прозвище торговца крупой), и «крупный» (большой, дородный), и диалектное «крупка» — крошка, мелкая частица. Однако для фамилии с суффиксом «-ан-» (Крупкан) более логично прозвищное происхождение: Крупканом могли называть человека маленького роста («крошка») или, наоборот, крупного и плотного. В белорусских говорах «крупка» — также вид ячменной крупы, что указывает на род занятий.

Интересно, что написание «Крупкановкая» (с «о» после «в») нестандартно. Литературная форма — Крупкановская. Такое искажение могло закрепиться в документах XIX — начала XX века из-за особенностей местного произношения или ошибки писаря при записи фамилии переселенцев. Встречается также вариант Крупкановская, где ударение падает на второй слог, что сближает фамилию с однокоренными Крупко, Крупкин, Крупский.

Если сравнивать с другими фамилиями на «-ский», Крупкановская стоит ближе к географическому типу (как Барановичский или Витебский), чем к чисто прозвищным (вроде Крупский, который мог произойти напрямую от прозвища Круп). Сословная принадлежность первых носителей, скорее всего, была шляхетской — мелкопоместной или служилой, но без громких титулов. В ревизских сказках и метрических книгах XIX века такие фамилии часто встречаются у однодворцев и государственных крестьян западных губерний. Точных данных о конкретном селе или имении Крупканово в открытых источниках нет, но по косвенным признакам — распространённости корня в Гродненской и Минской губерниях — можно предполагать именно этот регион.