Фамилия Крутобера — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою внутреннюю форму. В ней легко угадываются два корня: «крут-» (крутой, обрывистый) и «-бер-» (от «берег»). В древнерусском языке слово «бер» или «брег» означало именно берег, возвышенность у воды. Таким образом, Крутобера — это тот, кто живёт на крутом, обрывистом берегу.

Словообразовательная модель здесь архаична. Фамилия образована не через типичные суффиксы -ов, -ин или -ский, а путём сложения двух основ с последующим стяжением: «крутой берег» → прозвище Крутобер → фамилия Крутобера. Окончание -а указывает на то, что перед нами, скорее всего, субстантивированное прилагательное или прозвище в форме именительного падежа, которое закрепилось за родом. Это характерно для западнорусских и украинских земель, где подобные составные фамилии без суффиксов встречаются чаще, чем на севере Руси.

Вероятно, предок-носитель фамилии жил на высоком речном яру, в селе или хуторе, расположенном на круче. Прозвище могло закрепиться за ним как топонимическое — по месту жительства. В ономастике такие фамилии называют «географическими»: они не описывают внешность или профессию, а привязывают человека к ландшафту.

Фамилия крайне редкая. В современных российских справочниках и телефонных базах она практически не встречается, что говорит о её локальном бытовании, возможно, в пределах одной-двух областей. Её можно сравнить с однокоренными Крутоберег, Крутоберёжский, но Крутобера стоит особняком — без суффиксальной обработки, как живое прозвище, попавшее в документы. Искать её носителей стоит на юго-западе России или в восточных регионах Украины, где сохранилась традиция бессуффиксных фамилий.