Фамилия Крутофостов — одна из тех, что при первом взгляде кажется составленной из двух корней, но на деле хранит в себе прозвище, а не сложное слово. Разберём её по частям.

Основа фамилии — прозвище Крутофост. В нём легко угадывается первая часть «круто-», но вторая часть — не «фост», а искажённое «хвост». В русских говорах, особенно северных и сибирских, звук «х» перед некоторыми согласными мог переходить в «ф»: «хвост» произносили как «фвост» или «фост». Так и родилось прозвище Крутофост — «крутой хвост». Прямое значение: человек с туго закрученным, поджатым или пышным хвостом (например, у животных, но чаще — метафорически).

В переносном смысле «крутой хвост» могли дать человеку упрямому, непокладистому, тому, кто «задирает хвост» — ведёт себя гордо, независимо, с норовом. В крестьянской среде такое прозвище не было оскорбительным, а скорее характеризовало строптивый нрав или даже хитрость. Суффикс -ов в фамилии Крутофостов указывает на типичную русскую патронимическую модель: «чей?» — Крутофостов, то есть сын или потомок Крутофоста.

География фамилии тяготеет к северу России. В переписных книгах XVII–XVIII веков, например, в Вологодской и Архангельской губерниях, встречаются записи крестьян и посадских людей с прозвищем Крутофост. В центральных и южных областях фамилия редка — там предпочитали более привычную форму Крутохвостов. Именно северное «фоканье» (замена «хв» на «ф») и породило этот вариант.

Однокоренные фамилии — Крутохвостов, Крутохвост, Крутофост (без суффикса). Все они восходят к одному прозвищному гнезду. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» такая модель упоминается в ряду прозвищ, образованных от сочетания прилагательного и существительного, где второй компонент мог подвергаться фонетическим изменениям в диалектах.

Социально предки Крутофостовых, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми Русского Севера. Фамилия не дворянская, не книжная — она выросла из живой речи, из меткого народного слова.