Фамилия Крутоголов — редкий пример, когда прозвище, от которого она образована, вызывает споры даже на уровне исходных слов. Самая распространённая версия выводит её из прозвища Крутоголый. В этом случае наречие «круто» означает «сильно, очень», а прилагательное «голый» в старину нередко обозначало не отсутствие одежды, а крайнюю бедность. Выходит, что Крутоголый — это «сильно бедный», то есть прозвище прямо указывало на социальное положение человека. Такую версию поддерживают записи в Книгах памяти: в Краснодарском крае упомянут колхозник Василий Федорович Крутоголов 1889 года рождения, а в Хабаровском крае — Григорий Петрович Крутоголов 1880 года, уроженец Курской области. Оба — крестьянского сословия, что косвенно подтверждает «бедную» версию происхождения.

Однако есть и другой, прямо противоположный смысл. Прозвище Крутоголый могло быть охранительным, внутрисемейным оберегом. В традиции давать ребёнку имя-оберег родители, надеясь вырастить сына богатым и крепким, нарочно называли его «голым» — чтобы злые силы не позарились на достаток. Парадокс: прозвище, означающее бедность, давали с надеждой на богатство. Обе версии имеют право на жизнь, и точно установить, какая из них верна для конкретного рода, без генеалогических изысканий невозможно.

Словообразовательная модель фамилии проста: суффикс -ов присоединился к основе прозвища Крутогол-, и получилось притяжательное прилагательное, отвечавшее на вопрос «чей?» — сын Крутоголого. Со временем оно застыло в форме фамилии. Интересно, что фамилия Крутоголов встречается в основном на юге России и в Черноземье, что совпадает с местом рождения упомянутого Григория Петровича — Курская область. Это позволяет предположить, что очаг фамилии находился именно в этих краях.