Фамилия Крутоголовая — это отчество второго порядка, то есть «сын Крутоголового». Её основа — прозвище Крутоголовый, которое составлено из двух корней: «крутой» и «голова». Такие прозвища на Руси давали не случайно: они могли описывать и внешность, и характер человека.

Самый прямой смысл прозвища — человек с необычной, крутой формой головы. Но в русских говорах слово «крутой» имело и переносные значения: «упрямый», «крутой нравом», «решительный». Поэтому Крутоголовым могли назвать настойчивого и целеустремлённого мужчину, которого нелегко переубедить. Прозвища по форме головы действительно были распространены — в работе С. Б. Веселовского «Ономастикон» встречаются примеры Малоголовка, Косолобов, Светлолобов, Большеголовов. На этом фоне Крутоголовый органично вписывается в ряд прозвищ, описывающих яркую внешнюю черту.

Фамилия закрепилась в форме прилагательного женского рода — Крутоголовая, что нетипично для русских фамилий. Чаще мы встречаем Крутоголовов (патроним на -ов) или Крутоголовых (на -ых). Форма на -ая встречается реже и может указывать на южнорусское или украинское происхождение, где фамилии-прилагательные в женском роде нередко становились родовыми и передавались по наследству без изменения. Таким образом, фамилия Крутоголовая — это не просто память о прозвище предка, но и возможный маркер определённого региона или диалектной традиции.