Фамилия Крутоголова образована от прозвища Крутоголый. В его основе лежат два слова: наречие «круто» в значении «сильно» и прилагательное «голый», которое в старину означало не только отсутствие одежды, но и крайнюю бедность. Скорее всего, Крутоголым называли человека, живущего в нужде, — прозвище прямо указывало на его социальное положение.

Есть и другая версия: Крутоголый могло быть охранительным, внутрисемейным именем-оберегом. В народной традиции родители нарочно давали ребенку «плохое» прозвище, чтобы отвести от него настоящие беды. Надеясь на будущее богатство, они могли назвать сына Крутоголым — как бы «обманывая» злых духов и желая мальчику на самом деле достатка. Со временем это прозвище закрепилось в качестве основного обиходного имени, а затем перешло в фамилию.

Фамилия зафиксирована в исторических документах. В Книге памяти Краснодарского края упоминается колхозник Василий Федорович Крутоголов, родившийся в 1889 году. А в Книге памяти Хабаровского края записан Григорий Петрович Крутоголов, родившийся в 1880 году в Курской области. Эти записи подтверждают, что фамилия бытовала в разных регионах России — на юге, в центральном Черноземье и на Дальнем Востоке, куда носители могли переселиться в ходе аграрных реформ или освоения новых земель.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов- присоединился к основе прозвища, образовав типичную русскую фамилию. Форма Крутоголова — это вариант в женском роде или родительном падеже от исходной мужской фамилии Крутоголов. Само прозвище редкое и не имеет широко распространенных однокоренных аналогов, что делает фамилию узнаваемой и непохожей на другие.