Фамилия Крутиголова — из числа тех, что сразу привлекают внимание своей выразительностью. Она не могла возникнуть в канцелярии или в среде духовенства: это типичное уличное прозвище, данное человеку за характер или повадку. В основе лежит глагол «крутить» и существительное «голова». Прозвище Крутиголова могли дать человеку непоседливому, вертлявому, тому, кто постоянно оглядывается или не может усидеть на месте. В переносном смысле — «вертихвостка» или «егоза», но в мужском варианте: так могли называть и взрослого мужчину за суетливость или беспокойный нрав.

Словообразовательная модель здесь редкая и архаичная. Фамилия образована по типу «глагол в повелительном наклонении + существительное в винительном падеже» (ср. Вертихвостов, Держиморда, Сорвиголова). Окончание -а указывает на то, что это прозвище было женского рода, но относилось к мужчине. Такое явление в русских прозвищах встречалось: например, прозвище Шумиголова или Задирихвоста. Со временем прозвище застыло в форме Крутиголова и стало фамилией, которая уже не склонялась по родам: и мужчина, и женщина могли носить её одинаково.

Географически фамилия редкая и, скорее всего, имеет севернорусские или сибирские корни. В переписных книгах XVII–XVIII веков такие «говорящие» прозвища часто встречались среди крестьян и посадских людей, особенно в Поморье и на Урале. Там же, в среде старообрядцев, могли сохраняться архаичные модели словообразования, которые в центральных губерниях уже вытеснялись фамилиями на -ов/-ев.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Крутиков, Крутов, Головин — показывает, что Крутиголова стоит особняком. Если Крутиков мог произойти от прозвища Крутой (по характеру), а Головин — от имени Голова (большая голова, умный), то Крутиголова прямо описывает действие. Это прозвище-характеристика, которое не требует расшифровки: оно само рассказывает о предке больше, чем любой документ. Носитель этой фамилии может быть уверен: его предок был человеком заметным, с живым и, возможно, беспокойным нравом.