Фамилия Крутоголов — один из тех редких случаев, где корень, на первый взгляд, ясен, а вот исходное прозвище вызывает споры. В основе лежит прозвище Крутоголый. Если разбирать его по составу, то первая часть — наречие «круто» в старом значении «сильно, очень», а вторая — прилагательное «голый», которое в диалектах могло означать не только отсутствие одежды, но и «бедный, неимущий». Получается, что Крутоголый — это «сильно бедный», то есть прозвище, прямо указывающее на социальное положение человека.

Впрочем, возможна и другая версия, связанная с народной традицией оберегов. В крестьянских семьях нередко давали «защитные» имена, чтобы обмануть злых духов: назовут ребенка Крутоголым (то есть «очень бедным»), а он вырастет здоровым и богатым. Такая практика была широко распространена у славян, и прозвище могло закрепиться за человеком как основное имя, а затем перейти в фамилию.

Форма фамилии — Крутоголов, с типичным русским суффиксом -ов, который указывает на принадлежность: «сын Крутоголого». Суффикс -ов — самый распространенный в русской фамильной системе, но в сочетании с нестандартной основой он делает фамилию заметной.

В документах фамилия встречается редко, что говорит о её узкой локальной привязке. В Книге памяти Краснодарского края упомянут колхозник Василий Федорович Крутоголов (1889 года рождения). А в Книге памяти Хабаровского края записан Григорий Петрович Крутогоров (1880 года рождения, из Курской области) — это вариант с суффиксом -ов, но с изменённой основой, что нередко случалось при переписях и записи на слух.

Однокоренных фамилий немного: Крутоголовый, Крутоголый, Крутогоров. Все они восходят к одному прозвищу, но разошлись по разным ветвям рода или разным регионам. Точное место возникновения фамилии установить сложно: она могла появиться и в южнорусских землях, и в центральных губерниях, где бытовало слово «круто» в значении «очень». Окончательные выводы о времени и географии требуют серьёзных генеалогических изысканий.