Фамилия Крутоголовин — редкий пример, когда прозвище, лёгшее в основу, сохранилось почти без изменений, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «крутоголовов», то есть сын или потомок человека по прозвищу Крутоголов. Форма на -ин характерна для фамилий, образованных от основ на -а, -я, но здесь перед нами случай, когда прозвище звучало как прилагательное в краткой форме: «Крута голова» или «Крутоголов». Сравните с фамилиями Долгоруков, Кривошеин — та же модель сложения двух корней.

Прозвище Крутоголов могло иметь несколько значений, и самое прямое — человек с крутым, то есть упрямым, несговорчивым нравом. «Крутая голова» в русских говорах — это своенравный, резкий, не склонный к уступкам человек. Второй, менее очевидный вариант — прозвище по внешнему признаку: «крутой» в значении «выпуклый, круглый» (ср. «крутой лоб» в описаниях былинных богатырей). Третья версия, более спорная, связывает «крутоголова» с ремеслом — так могли прозвать мастера, который делал крутые изгибы в деревянных или металлических изделиях, но доказательств этому нет.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где суффикс -ин встречается чаще, чем -ов. Встречается она и в донских казачьих списках, но единично. Известных носителей в истории не зафиксировано — это фамилия крестьянская, мещанская, не попавшая в дворянские родословные книги. Поэтому точных дат и сословных привязок не сохранилось.

Интересная деталь: в некоторых переписях XIX века фамилия записывалась как Крутоглавов — с заменой «голова» на «глава». Это церковнославянский вариант, который могли использовать писцы, стремившиеся «облагородить» звучание. Но победила народная форма — Крутоголовин, где слышна именно живая речь, а не книжная.