Фамилия Крутохвостов — яркий пример того, как прозвище, данное человеку, превратилось в родовое имя, закрепившись в документах. В её основе лежит прилагательное «крутой» и существительное «хвост». Слово «крутой» в старину имело более широкий спектр значений: не только «обрывистый» или «резкий», но и «суровый», «строгий», «вспыльчивый». А «хвост» мог обозначать не только часть тела животного, но и длинную полоску ткани, подол одежды или даже косу волос. Поэтому прозвище Крутой Хвост, скорее всего, дали человеку с крутым нравом, который при этом чем-то выделялся — например, носил длинную одежду, имел необычную причёску или просто обладал резким, неуступчивым характером.

Модель образования фамилии — типичная для русских фамилий XVII–XIX веков: к основе прозвища Крутохвост прибавили патронимический суффикс -ов. Этот суффикс указывает на принадлежность: «чей?» — «Крутохвостов», то есть сын или потомок Крутохвоста. В отличие от фамилий на -ин или -ский, модель на -ов была самой распространённой в центральной России и охватывала большинство крестьянских и мещанских родов. Это значит, что Крутохвостовы, скорее всего, были не дворянами, а людьми из податных сословий — крестьянами, посадскими или казаками, где прозвища были особенно живучи.

Однокоренных фамилий немного, что говорит об относительной редкости исходного прозвища. Можно вспомнить фамилии Крутохвостов, Крутохвост, а также более поздние или искусственные варианты вроде Крутохвостовский. Встречается и фамилия Крутохвостов в донских казачьих списках, что не случайно: казаки часто давали прозвища по внешним или поведенческим признакам, и «крутой хвост» могло относиться к конскому хвосту или бунчуку — символу власти и лихости. Таким образом, предок-казак мог получить это прозвище за удаль или за то, что носил высокий чуб (оселедец), который в народе тоже называли «хвостом».

С географической точки зрения фамилия не привязана к одному региону: её можно встретить в архивах Вологодской губернии, на Урале и в Сибири, куда переселялись крестьяне и казаки. Встречается и вариант написания с одной «о» — Крутохвостов, что объясняется простонародным произношением (редукцией гласных). В любом случае, фамилия не утратила своей выразительности: она прямо указывает на характер или особенность предка, который явно не был незаметным человеком.