Фамилия Крутоумов — яркий пример русской фамилии-характеристики, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, которое давали человеку за склад ума. Основа здесь — прилагательное «крутой» в старом значении «суровый, строгий, решительный» и существительное «ум». Крутоумом называли человека с твёрдым, непреклонным характером, того, кто гнёт свою линию и не поддаётся уговорам. В словаре Владимира Даля слово «крутоумный» зафиксировано именно с таким смыслом: упрямый, своенравный, строптивый.

Модель образования проста и типична для русских фамилий XVII–XIX веков: прозвище Крутоум плюс патронимический суффикс -ов, который превращает личное прозвище в родовое имя. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ский (географических), суффикс -ов указывает на принадлежность к мужской линии: буквально «сын Крутоума». Если бы прозвище звучало как Крутоумый, фамилия могла бы быть Крутоумых (характерно для северных и сибирских говоров), но вариант на -ов закрепился в центральной России.

Интересно, что фамилия Крутоумов — не единичный случай, а часть целого гнезда однокоренных прозвищных фамилий: Крутоумов, Крутоумовский, а также более редкие Крутоумцев и Крутоуменко (украинский вариант). Все они образованы от одной и той же характеристики, но с разными суффиксами, что говорит о широкой распространённости такого прозвища в разных регионах. Встречаемость фамилии Крутоумов невысока, она не входит в списки самых частых русских фамилий, но её носители известны в основном на Урале и в Поволжье — в тех краях, где прозвища часто давали по внутренним качествам, а не по внешности или ремеслу.

Сословного закрепления у фамилии нет. Крутоумовыми могли быть и крестьяне, и купцы, и священники — прозвище не указывало на богатство или бедность, только на характер. В документах XVIII–XIX веков встречаются записи о крестьянах Крутоумовых из Вятской губернии и о мещанах с той же фамилией из Перми. Очевидно, что прозвище возникло в народной среде, где ценят прямоту и твёрдость, пусть даже с оттенком упрямства.