Фамилия Крыломака — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия, а зримый, почти гротескный образ. В ней отчетливо слышатся два корня: «крыло» и «макать». Сочетание необычное, и оно сразу подсказывает, что перед нами, скорее всего, прозвище, данное человеку за характерную черту внешности или поведения.

Самая прямая версия: прозвище Крыломака получил человек с длинными, болтающимися руками или рукавами, которые при ходьбе или работе «макали», то есть опускались, как крылья. В русских говорах «макать» — это и «окунать», и «качать», и «двигать вниз». Так могли назвать неуклюжего, размашистого в движениях человека или, наоборот, того, кто носил очень просторную, длиннополую одежду, полы которой «крыльями» мели по земле. В некоторых областях «крылом» называли и широкий рукав.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия связывает прозвище с конкретным ремеслом. Например, в среде птицеловов или охотников так могли прозвать человека, который «макал» (окунал) крыло добытой птицы в краску или смолу для метки. Однако это объяснение выглядит натянутым: слишком узкое действие для устойчивого прозвища.

Фамилия образована по украинской или южнорусской модели: основа прозвища (Крыломака) стала фамилией без добавления типичных суффиксов -ов, -ев, -ин. Такие «чистые» фамилии, совпадающие с прозвищем, характерны для казачьих и крестьянских родов, где прозвище было настолько ярким, что закрепилось без изменений. Встречается она преимущественно в южных и центральных областях России, а также на востоке Украины.

Словообразовательная конструкция «глагол + существительное» (макать + крыло) нетипична для русских фамилий, но встречается в прозвищах (ср. Горихвост, Вертишейка). Это указывает на то, что фамилия Крыломака — не переосмысление иностранного слова и не результат канцелярской ошибки, а живое народное творчество, запечатлевшее чью-то характерную примету.