Фамилия Крючковский — типичный пример «географической» фамилии, образованной по модели «название места + суффикс -ский». Такие фамилии в старину давали дворянам по названию родового поместья, но гораздо чаще — крестьянам и мещанам, вышедшим из конкретного села или деревни. В данном случае основа — село Крючково Тихвинского уезда Новгородской губернии (позже — Череповецкой). Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище Крючковский, то есть «тот, кто из Крючкова», а затем это прозвище закреплялось за его потомками как наследственная фамилия.

Сам топоним Крючково образован от слова «крючок» — уменьшительной формы от «крюк». В говорах «крюк» мог означать не только рыболовный или хозяйственный инструмент, но и изогнутый участок реки, дороги или границы поля. Не исключено, что село получило название по своему расположению на таком изгибе. Впрочем, возможна и более простая версия: владелец или основатель поселения носил прозвище Крючок — за характерную внешность (например, горбатый нос) или за ремесло (кузнец, делавший крючья, рыбак). Тогда Крючково — это «село Крючка», а Крючковский — его потомок или житель.

С точки зрения словообразования фамилия Крючковский стоит в ряду с такими же «сельскими» фамилиями, как Горский (от Горы), Полянский (от Поляны), Озерский (от Озерки). Суффикс -ский в русской ономастике — один из самых распространённых «географических» маркеров, указывающий на связь с местностью. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще образовывались от личных имён или прозвищ отца, Крючковский сразу говорит о происхождении носителя из определённого населённого пункта.

Исторически село Крючково находилось на территории Новгородской земли, где фамилии на -ский были особенно характерны для духовенства и служилых людей. Однако в XIX веке, после отмены крепостного права, такие фамилии активно распространились и среди бывших государственных крестьян, которые при переписях получали «официальные» фамилии по месту рождения. Поэтому предки Крючковских с высокой вероятностью были крестьянами или мещанами, вышедшими из окрестностей Тихвина.

Других версий происхождения фамилии — например, от профессионального прозвища «крючковский» (как «крючкотвор» — придирчивый чиновник) — ономастика не подтверждает. Такое толкование было бы натяжкой: суффикс -ский в русских фамилиях крайне редко присоединяется напрямую к названию профессии или черты характера. Наиболее правдоподобное объяснение — топонимическое, с опорой на реально существовавшее село Крючково.