Фамилия Крывун — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, намертво приросло к его потомкам. В её основе лежит глагол «крывать» — диалектная форма «срывать» или «обрывать». В разных говорах «крывать» означало «снимать урожай», «обивать плоды с дерева» или, что вероятнее, «сбивать спешными, резкими движениями». Отсюда и прозвище Крывун: так могли назвать человека, который работал на уборке урожая, обрывал фрукты или лён, либо того, кто делал это неаккуратно, торопливо, «срывая с плеча».

Суффикс -ун в русских фамилиях — один из самых выразительных. Он закреплял прозвище за человеком по характерному действию: говорун, ворчун, драчун. Крывун — не исключение. Такая модель образования фамилий (прозвище на -ун → фамилия) редко встречается в дворянской среде, зато типична для крестьянского и казачьего быта. В документах XVII–XVIII веков подобные прозвища часто фиксировались без изменений, а потом переходили в фамилии без дополнительных суффиксов — в отличие от форм на -ов или -ин.

Есть и вторая, менее очевидная версия. В некоторых южнорусских говорах «крывун» — это вариант слова «кривун» (от «кривой»), то есть человек с кривой шеей, хромой или одноглазый. Смешение «к» и «кр» в диалектах встречается, но для фамилии Крывун эта этимология менее вероятна: тогда логичнее было бы ожидать форму Кривун или Кривунов, а «крыв» устойчиво связано именно с процессом срывания.

Географически фамилия привязана к Украине и югу России. Наибольшая концентрация носителей — в Полтавской, Харьковской и Воронежской областях. В украинском языке глагол «кривати» (срывать) звучит почти так же, и фамилия Крывун там встречается чаще, чем в центральной России. Это указывает на то, что предки носителей фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, занятыми полевыми работами или садоводством.

Сравните с однокоренными фамилиями: Крываль, Крыванов, Крывенко. Все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами. Крывун стоит особняком — он сохранил исходную прозвищную форму, не «одворянившись» через -ов или -ский. Это говорит о том, что фамилия закрепилась в среде, где официальная фиксация была проще: в ревизских сказках или церковных книгах просто записывали прозвище как есть.

В словарях фамилия не описана у Унбегауна или Никонова — она относится к числу локальных, не попавших в широкие ономастические сводки. Но именно это и делает её ценной для семейной истории: за ней стоит не обобщённый «крестьянин», а конкретный человек с характерным занятием или повадкой.