Фамилия Крыылов — редкий случай, когда написание само по себе становится ключом к разгадке. Двойное «ы» в корне — это не опечатка и не прихоть писаря, а прямое указание на происхождение. В русских фамилиях на -ов двойная гласная в корне почти всегда означает, что в основе лежит не обычное слово, а прозвище, образованное от глагола с приставкой или сложного звукоподражания. В данном случае — от глагола «крыть» (покрывать, укрывать) с усилением или повторением действия. Человек с таким прозвищем, Крыыло, мог быть тем, кто постоянно, настойчиво или чрезмерно укрывал что-то: крыл крышу, накрывал на стол, укрывал скотину. Но есть и другая, более прозаичная версия: в некоторых говорах «крыыло» — это искажённое «крыло», то есть часть птицы. Тогда фамилия указывает на прозвище, данное за внешность или походку (широкоплечий, размашистый), или на занятие — охотника на птицу, либо того, кто делал из перьев и крыльев поделки.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ов присоединился к прозвищу Крыыло, что типично для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -о. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Крыы́лов. Интересно, что фамилия не получила широкого распространения и встречается крайне редко, в основном в центральных и северных областях России, где сохранялись диалектные формы слов. С точки зрения социального контекста, это фамилия крестьянская или посадская: прозвища, связанные с бытовыми действиями, давали людям простого звания. В отличие от фамилий на -ин (типа Крылин), которые могли происходить от краткого имени Крыла, вариант с двойным «ы» жёстко привязан именно к прозвищу, а не к имени. Если сравнивать с однокоренными фамилиями — Крылов, Крыльцов, Крышкин, — то Крыылов стоит особняком: он не от предмета (крыло, крышка), а от действия, что делает его более «глагольным» и динамичным. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) такая форма не фиксируется, что подтверждает её локальный, возможно, исчезнувший характер.